Η Μονή Κηπουραίων μετρά πάνω από 250 χρόνια λειτουργίας, καθώς ιδρύθηκε το 1759 από τον Αρχιμανδρίτης Χρύσανθο Πετρόπουλο από τους Παξούς, που την αφιέρωσε στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου. Πήρε το όνομά της από τους πολλούς κήπους που διατηρούσαν εκεί οι μοναχοί για την διαβίωσή τους. Είναι χτισμένη σε πλάτωμα βράχου, 100 μέτρα πάνω από την θάλασσα, σ’ ένα τοπίο μοναδικό. «Βλέπει» προς την Δύση, με αποτέλεσμα από την αυλή της Μονής Κηπουραίων να μπορούν οι επισκέπτες να παρακολουθήσουν ένα από τα θεαματικότερα ηλιοβασιλέματα της Κεφαλονιάς.

Στην Μονή Κηπουραίων μπορείτε να προσκυνήσετε την εικόνα της Παναγίας, τις κάρες των κτηττόρων της μοναχών, αλλά και τεμάχιο του Τιμίου Ξύλου που είχε δωρίσει στην Μονή Ρώσος πρίγκιπας. Εδώ θα δείτε ακόμα, σε μια ξεχωριστή γυάλινη φιάλη, μύρο από τον Άγιο Δημήτριο τον Μυροβλήτη, από τον 7ο αιώνα.

Η Μονή Κηπουραίων γιορτάζει του Ευαγγελισμού, στις 25 Μαρτίου, της Κυριακή της Σταυροπροσκυνήσεως, του Σταυρού αλλά και της Αγίας Παρασκευής, καθώς εδώ φυλάσσεται και η εικόνα της Αγίας Παρασκευής από την κατεστραμμένη πια, Μονή Ταφιού.

Η πρώτη καταστροφή για την Μονή Κηπουραίων ήρθε το 1767, με το μεγάλο σεισμό. Αργότερα, περίοδοι πείνας και ασθενειών απείλησαν και την λειτουργία του μοναστηριού, όπως την ίδια την ζωή στο νησί της Κεφαλονιάς. Το 1915 Γαλλικό καταδρομικό καθώς την πέρασε για πολεμικό πλοίο, έτσι όπως μόνο η καπνοδόχος της διακρινόταν μέσα στην ομίχλη. Το πλήγμα από τους σεισμούς του 1953 ήταν μεγάλο και μόνο την δεκαετία του ’90 οικοδομήθηκαν ξανά τα κατεστραμμένα κτήρια της μονής, από τον μοναδικό μοναχό που βρίσκεται εκεί ως σήμερα.